Что входит в моносахариды
Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды или простые сахара (монозы)
Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные
(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.
Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).
В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.
Олигосахариды
Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.
Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.
Полисахариды
Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.
Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.
Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.
Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C6H105)n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.
Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.
Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.
Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.
На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.
К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.
Функции углеводов
Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.
Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.
Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.
Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.
Моносахариды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную [1] .
Содержание
Изомерия [ править | править код ]
Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2 n стереоизомеров, где п-число асимметричных атомов углерода в молекуле.(см. Изомерия). Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для альдогексоз — это конфигурация при С5 -атоме, а для кетогексоз — это конфигурация при С4 -атоме и т. д.:
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше
Классификация и номенклатура [ править | править код ]
Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы).Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Название кетоз образуются введением суффикса -ул — в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).
| Альдодиоза |  гликольальдегид |
|||||||
| Альдотриоза |  D-глицероза (глицераль) (D-глицеро-триоза) |
|||||||
| Альдотетрозы |  D-эритроза (D-эритро-тетроза) |
 D-треоза (D-трео-тетроза) |
||||||
| Альдопентозы |  D-рибоза (D-рибо-пентоза) |
 D-арабиноза (D-арабино-пентоза) |
 D-ксилоза (D-ксило-пентоза) |
 D-ликсоза (D-ликсо-пентоза) |
||||
| Альдогексозы |  D-аллоза (D-алло-гексоза) |
 D-альтроза (D-альтро-гексоза) |
 D-глюкоза (D-глюко-гексоза) |
 D-манноза (D-манно-гексоза) |
 D-гулоза (D-гуло-гексоза) |
 D-идоза (D-идо-гексоза) |
 D-галактоза (D-галакто-гексоза) |
 D-талоза (D-тало-гексоза) |
| Альдогептозы |  D-глицеро- D-аллогептоза |
 D-глицеро- D-альтрогептоза |
 D-глицеро- D-глюкогептоза |
 D-глицеро- D-манногептоза |
 D-глицеро- D-гулогептоза |
 D-глицеро- D-идогептоза |
 D-глицеро- D-галактогептоза |
 D-глицеро- D-талогептоза |
 D-глицеро- L-аллогептоза |
 D-глицеро- L-альтрогептоза |
 D-глицеро- L-глюкогептоза |
 D-глицеро- L-манногептоза |
 D-глицеро- L-гулогептоза |
 D-глицеро- L-идогептоза |
 D-глицеро- L-галактогептоза |
 D-глицеро- L-талогептоза |
|
| Альдооктозы |  D-эритро- D-аллооктоза |
 D-эритро- D-альтрооктоза |
 D-эритро- D-глюкооктоза |
 D-эритро- D-маннооктоза |
 D-эритро- D-гулооктоза |
 D-эритро- D-идооктоза |
 D-эритро- D-галактооктоза |
 D-эритро- D-талооктоза |
 D-эритро- L-аллооктоза |
 D-эритро- L-альтрооктоза |
 D-эритро- L-глюкооктоза |
 D-эритро- L-маннооктоза |
 D-эритро- L-гулооктоза |
 D-эритро- L-идооктоза |
 D-эритро- L-галактооктоза |
 D-эритро- L-талооктоза |
|
 D-трео- D-аллооктоза |
 D-трео- D-альтрооктоза |
 D-трео- D-глюкооктоза |
 D-трео- D-маннооктоза |
 D-трео- D-гулооктоза |
 D-трео- D-идооктоза |
 D-трео- D-галактооктоза |
 D-трео- D-талооктоза |
|
 D-трео- L-аллооктоза |
 D-трео- L-альтрооктоза |
 D-трео- L-глюкооктоза |
 D-трео- L-маннооктоза |
 D-трео- L-гулооктоза |
 D-трео- L-идооктоза |
 D-трео- L-галактооктоза |
 D-трео- L-талооктоза |
|
| Кетотриоза |  Дигидроксиацетон |
|||||||
| Кетотетроза |  D-эритрулоза (D-глицеро-тетрулоза) |
|||||||
| Кетопентозы |  D-рибулоза (D-эритро-пентулоза) |
 D-ксилулоза (D-трео-пентулоза) |
||||||
| Кетогексозы |  D-псикоза (D-рибо-гексулоза) |
 D-фруктоза (D-арабино-гексулоза) |
 D-сорбоза (D-ксило-гексулоза) |
 D-тагатоза (D-ликсо-гексулоза) |
||||
| Кетогептозы |  D-алло- гептулоза |
 D-альтро- гептулоза |
 D-глюко- гептулоза |
 D-манно- гептулоза |
 D-гуло- гептулоза |
 D-идо- гептулоза |
 D-галакто- гептулоза |
 D-тало- гептулоза |
| Кетооктозы |  D-глицеро- D-аллооктулоза |
 D-глицеро- D-альтрооктулоза |
 D-глицеро- D-глюкооктулоза |
 D-глицеро- D-маннооктулоза |
 D-глицеро- D-гулооктулоза |
 D-глицеро- D-идооктулоза |
 D-глицеро- D-галактооктулоза |
 D-глицеро- D-талооктулоза |
 D-глицеро- L-аллооктулоза |
 D-глицеро- L-альтрооктулоза |
 D-глицеро- L-глюкооктулоза |
 D-глицеро- L-маннооктулоза |
 D-глицеро- L-гулооктулоза |
 D-глицеро- L-идооктулоза |
 D-глицеро- L-галактооктулоза |
 D-глицеро- L-талооктулоза |
|
Химические названия [ править | править код ]
Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R,4R,5R и т.д) показывает что гидрокси-группа на втором (третьим, четвертым, пятом и т.д) атоме улерода находится с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т.д). Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
Моносахариды, простые сахара или монозы — органические соединения, являющиеся структурными компонентами сложных углеводов и присутствующие во всех живых клетках. Дефицит рассматриваемых веществ в ежедневном рационе приводит к нарушениям метаболизма, возникновению депрессий, развитию патологий, резкому снижению трудоспособности.
Общие сведения
Простые сахара — легкоусвояемые, быстро расщепляемые элементы, состоящие из 1 молекулы. В структуре последней присутствуют 3-7 атомов углерода.
Вещества способны образовывать однородные системы с водой. В соединениях со спиртом монозы изменяют свое состояние минимально.
Кристаллы элементов окрашены в белый цвет, изменяющийся при нагревании до бурого.
Большинство моносахаридов отличается сладким вкусом; некоторые разновидности горчат.
В организм человека вещества попадают при употреблении пищи, всасываются в кишечнике. Распад легких сахаров сопровождается выделением значительного объема энергии.
Важнейшие моносахариды, примеры содержащих их продуктов
Представителями группы являются глюкоза (декстроза), галактоза, фруктоза (левулоза), манноза, фукоза, рибоза. Монозы содержатся в сиропах, шоколаде, хлебобулочных изделиях из муки грубого помола, безалкогольных сладких напитках, цельнозерновых крупах, бобовых и злаковых..
В природных объектах присутствует малое количество свободных моносахаридов. Исключение составляют глюкоза, фруктоза.
Первое из перечисленных веществ относится к наиболее распространенным. Перечень основных продуктов, богатых декстрозой, приведен в таблице ниже.
| Список | Содержание элемента (г) в 0,1 кг |
| Мед | 36 |
| Финики сорта Меджул (Маджуль) | 33,7 |
| Курага | 33,1 |
| Виноград (зеленый, красный) | 7,2 |
| Слива, бананы | 5 |
| Вишня | 4,2 |
| Кукуруза | 3,4 |
| Смородина (белая, красная) | 3,2 |
| Яблоки, груши | 2,5 |
| Красный перец (сладкие сорта) | 1,9 |
| Свежая белокочанная капуста | 1,8 |
| Соки: |
Продукты животного происхождения содержат минимальное количество моносахарида глюкозы. Так, в 0,1 кг устриц выявлено 0,96 г декстрозы, в аналогичном количестве желтка куриного яйца — 0,23 единицы, молока (коровьего, 2% жирности) — 0,01 грамм.
Голодания, строгие диеты и несбалансированное питание приводят к развитию гипогликемии (дефицита рассматриваемого вещества). Следствиями патологического состояния являются расстройства памяти, нарушения клеточного обмена, сбои в работе сердца, бессонница, хроническая усталость.
Моносахарид фруктоза отличается от глюкозы более насыщенным сладким вкусом, неустойчивостью к кислым и щелочным растворам, относительно низкой скоростью всасывания. Расщепляется в печени.
Левулоза содержится в тех же растительных продуктах, что и декстроза. Лидерами по количеству элемента являются: мед (34-42%), финики и курага (32 и 12 г в 0,1 кг сухофруктов соответственно). Употребление пищи, богатой фруктозой, не приводит к резкому повышению уровня сахара в крови.
Для чего нужны простые углеводы?
Основная функция легких углеводов — энергетическая. Включение в рацион продуктов, содержащих рассматриваемые вещества, способствует быстрому восстановлению сил после физических, умственных нагрузок.
В перечне важных свойств моносахаридов:
- укрепление иммунной системы;
- улучшение работы ЖКТ, нервной системы, сердца;
- выведение токсинов;
- активизация процессов усвоения кальция, аскорбиновой кислоты;
- минимизация риска возникновения депрессий.
Из простых сахаров человеческий организм синтезирует гликолипиды, нуклеополисахариды, гликопротеины, другие соединения.
Суточная потребность
Объем быстро расщепляемых элементов, употребляемых ежедневно, должен составлять до 20% от общего количества поступаемых в организм углеводов. Суточная потребность в монозах снижается у лиц, страдающих избыточным весом и гипертониями.
Увеличивать указанную норму рекомендуется представителям интеллектуальных профессий, спортсменам, занимающимся тяжелым физическим трудом работникам.
Изменять привычный рацион питания следует после консультации с диетологом: избыток моносахаридов может привести к ухудшению самочувствия, повышению АД, нарушению работы ЖКТ, непереносимости молочной продукции.
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.
Добавить комментарий
Что входит в моносахариды
Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды или простые сахара (монозы)
Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные
(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.
Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).
В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.
Олигосахариды
Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.
Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.
Полисахариды
Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.
Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.
Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.
Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C6H105)n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.
Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.
Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.
Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.
На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.
К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.
Функции углеводов
Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.
Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.
Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.
Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.
Моносахариды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную [1] .
Содержание
Изомерия [ править | править код ]
Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2 n стереоизомеров, где п-число асимметричных атомов углерода в молекуле.(см. Изомерия). Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для альдогексоз — это конфигурация при С5 -атоме, а для кетогексоз — это конфигурация при С4 -атоме и т. д.:
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше
Классификация и номенклатура [ править | править код ]
Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы).Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Название кетоз образуются введением суффикса -ул — в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).
| Альдодиоза | гликольальдегид |
|||||||
| Альдотриоза | D-глицероза (глицераль) (D-глицеро-триоза) |
|||||||
| Альдотетрозы | D-эритроза (D-эритро-тетроза) |
D-треоза (D-трео-тетроза) |
||||||
| Альдопентозы | D-рибоза (D-рибо-пентоза) |
D-арабиноза (D-арабино-пентоза) |
D-ксилоза (D-ксило-пентоза) |
D-ликсоза (D-ликсо-пентоза) |
||||
| Альдогексозы | D-аллоза (D-алло-гексоза) |
D-альтроза (D-альтро-гексоза) |
D-глюкоза (D-глюко-гексоза) |
D-манноза (D-манно-гексоза) |
D-гулоза (D-гуло-гексоза) |
D-идоза (D-идо-гексоза) |
D-галактоза (D-галакто-гексоза) |
D-талоза (D-тало-гексоза) |
| Альдогептозы | D-глицеро- D-аллогептоза |
D-глицеро- D-альтрогептоза |
D-глицеро- D-глюкогептоза |
D-глицеро- D-манногептоза |
D-глицеро- D-гулогептоза |
D-глицеро- D-идогептоза |
D-глицеро- D-галактогептоза |
D-глицеро- D-талогептоза |
D-глицеро- L-аллогептоза |
D-глицеро- L-альтрогептоза |
D-глицеро- L-глюкогептоза |
D-глицеро- L-манногептоза |
D-глицеро- L-гулогептоза |
D-глицеро- L-идогептоза |
D-глицеро- L-галактогептоза |
D-глицеро- L-талогептоза |
|
| Альдооктозы | D-эритро- D-аллооктоза |
D-эритро- D-альтрооктоза |
D-эритро- D-глюкооктоза |
D-эритро- D-маннооктоза |
D-эритро- D-гулооктоза |
D-эритро- D-идооктоза |
D-эритро- D-галактооктоза |
D-эритро- D-талооктоза |
D-эритро- L-аллооктоза |
D-эритро- L-альтрооктоза |
D-эритро- L-глюкооктоза |
D-эритро- L-маннооктоза |
D-эритро- L-гулооктоза |
D-эритро- L-идооктоза |
D-эритро- L-галактооктоза |
D-эритро- L-талооктоза |
|
D-трео- D-аллооктоза |
D-трео- D-альтрооктоза |
D-трео- D-глюкооктоза |
D-трео- D-маннооктоза |
D-трео- D-гулооктоза |
D-трео- D-идооктоза |
D-трео- D-галактооктоза |
D-трео- D-талооктоза |
|
D-трео- L-аллооктоза |
D-трео- L-альтрооктоза |
D-трео- L-глюкооктоза |
D-трео- L-маннооктоза |
D-трео- L-гулооктоза |
D-трео- L-идооктоза |
D-трео- L-галактооктоза |
D-трео- L-талооктоза |
|
| Кетотриоза | Дигидроксиацетон |
|||||||
| Кетотетроза | D-эритрулоза (D-глицеро-тетрулоза) |
|||||||
| Кетопентозы | D-рибулоза (D-эритро-пентулоза) |
D-ксилулоза (D-трео-пентулоза) |
||||||
| Кетогексозы | D-псикоза (D-рибо-гексулоза) |
D-фруктоза (D-арабино-гексулоза) |
D-сорбоза (D-ксило-гексулоза) |
D-тагатоза (D-ликсо-гексулоза) |
||||
| Кетогептозы | D-алло- гептулоза |
D-альтро- гептулоза |
D-глюко- гептулоза |
D-манно- гептулоза |
D-гуло- гептулоза |
D-идо- гептулоза |
D-галакто- гептулоза |
D-тало- гептулоза |
| Кетооктозы | D-глицеро- D-аллооктулоза |
D-глицеро- D-альтрооктулоза |
D-глицеро- D-глюкооктулоза |
D-глицеро- D-маннооктулоза |
D-глицеро- D-гулооктулоза |
D-глицеро- D-идооктулоза |
D-глицеро- D-галактооктулоза |
D-глицеро- D-талооктулоза |
D-глицеро- L-аллооктулоза |
D-глицеро- L-альтрооктулоза |
D-глицеро- L-глюкооктулоза |
D-глицеро- L-маннооктулоза |
D-глицеро- L-гулооктулоза |
D-глицеро- L-идооктулоза |
D-глицеро- L-галактооктулоза |
D-глицеро- L-талооктулоза |
|
Химические названия [ править | править код ]
Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R,4R,5R и т.д) показывает что гидрокси-группа на втором (третьим, четвертым, пятом и т.д) атоме улерода находится с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т.д). Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
Моносахариды, простые сахара или монозы — органические соединения, являющиеся структурными компонентами сложных углеводов и присутствующие во всех живых клетках. Дефицит рассматриваемых веществ в ежедневном рационе приводит к нарушениям метаболизма, возникновению депрессий, развитию патологий, резкому снижению трудоспособности.
Общие сведения
Простые сахара — легкоусвояемые, быстро расщепляемые элементы, состоящие из 1 молекулы. В структуре последней присутствуют 3-7 атомов углерода.
Вещества способны образовывать однородные системы с водой. В соединениях со спиртом монозы изменяют свое состояние минимально.
Кристаллы элементов окрашены в белый цвет, изменяющийся при нагревании до бурого.
Большинство моносахаридов отличается сладким вкусом; некоторые разновидности горчат.
В организм человека вещества попадают при употреблении пищи, всасываются в кишечнике. Распад легких сахаров сопровождается выделением значительного объема энергии.
Важнейшие моносахариды, примеры содержащих их продуктов
Представителями группы являются глюкоза (декстроза), галактоза, фруктоза (левулоза), манноза, фукоза, рибоза. Монозы содержатся в сиропах, шоколаде, хлебобулочных изделиях из муки грубого помола, безалкогольных сладких напитках, цельнозерновых крупах, бобовых и злаковых..
В природных объектах присутствует малое количество свободных моносахаридов. Исключение составляют глюкоза, фруктоза.
Первое из перечисленных веществ относится к наиболее распространенным. Перечень основных продуктов, богатых декстрозой, приведен в таблице ниже.
| Список | Содержание элемента (г) в 0,1 кг |
| Мед | 36 |
| Финики сорта Меджул (Маджуль) | 33,7 |
| Курага | 33,1 |
| Виноград (зеленый, красный) | 7,2 |
| Слива, бананы | 5 |
| Вишня | 4,2 |
| Кукуруза | 3,4 |
| Смородина (белая, красная) | 3,2 |
| Яблоки, груши | 2,5 |
| Красный перец (сладкие сорта) | 1,9 |
| Свежая белокочанная капуста | 1,8 |
| Соки: |
Продукты животного происхождения содержат минимальное количество моносахарида глюкозы. Так, в 0,1 кг устриц выявлено 0,96 г декстрозы, в аналогичном количестве желтка куриного яйца — 0,23 единицы, молока (коровьего, 2% жирности) — 0,01 грамм.
Голодания, строгие диеты и несбалансированное питание приводят к развитию гипогликемии (дефицита рассматриваемого вещества). Следствиями патологического состояния являются расстройства памяти, нарушения клеточного обмена, сбои в работе сердца, бессонница, хроническая усталость.
Моносахарид фруктоза отличается от глюкозы более насыщенным сладким вкусом, неустойчивостью к кислым и щелочным растворам, относительно низкой скоростью всасывания. Расщепляется в печени.
Левулоза содержится в тех же растительных продуктах, что и декстроза. Лидерами по количеству элемента являются: мед (34-42%), финики и курага (32 и 12 г в 0,1 кг сухофруктов соответственно). Употребление пищи, богатой фруктозой, не приводит к резкому повышению уровня сахара в крови.
Для чего нужны простые углеводы?
Основная функция легких углеводов — энергетическая. Включение в рацион продуктов, содержащих рассматриваемые вещества, способствует быстрому восстановлению сил после физических, умственных нагрузок.
В перечне важных свойств моносахаридов:
- укрепление иммунной системы;
- улучшение работы ЖКТ, нервной системы, сердца;
- выведение токсинов;
- активизация процессов усвоения кальция, аскорбиновой кислоты;
- минимизация риска возникновения депрессий.
Из простых сахаров человеческий организм синтезирует гликолипиды, нуклеополисахариды, гликопротеины, другие соединения.
Суточная потребность
Объем быстро расщепляемых элементов, употребляемых ежедневно, должен составлять до 20% от общего количества поступаемых в организм углеводов. Суточная потребность в монозах снижается у лиц, страдающих избыточным весом и гипертониями.
Увеличивать указанную норму рекомендуется представителям интеллектуальных профессий, спортсменам, занимающимся тяжелым физическим трудом работникам.
Изменять привычный рацион питания следует после консультации с диетологом: избыток моносахаридов может привести к ухудшению самочувствия, повышению АД, нарушению работы ЖКТ, непереносимости молочной продукции.
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.