Примеры моносахаридов дисахаридов полисахаридов
Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды или простые сахара (монозы)
Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные
(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.
Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).
В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.
Олигосахариды
Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.
Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.
Полисахариды
Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.
Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.
Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.
Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C6H105)n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.
Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.
Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.
Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.
На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.
К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.
Функции углеводов
Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.
Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.
Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.
Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.
Углеводы
Углеводы – органические вещества, содержащие в молекулах карбонильную и несколько гидроксильных групп, а также их производные и продукты конденсации.
Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (х = 3), до полимеров [Сх(Н2О)у]n с молекулярной массой в несколько миллионов.
Классификация углеводов (по числу молекул моносахаридов, образующихся при кислотном гидролизе углеводов):
1. Моносахариды (не подвергаются гидролизу): триозы, тетрозы, пентозы (рибоза С5Н10О5, дезоксирибоза С5Н10О4), гексозы (глюкоза, фруктоза – С6Н12О6)
2. Дисахариды (состоят из двух остатков молекул моносахаридов): сахароза, мальтоза, лактоза
3. Полисахариды (состоят из большого числа остатков молекул моносахаридов): крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин
Моносахариды
Молекулярные формулы глюкозы и фруктозы совпадают: С6Н12О6. Следовательно, фруктоза и глюкоза являются структурными изомерами. Структурные формулы молекул этих моносахаридов показаны ниже:
Наряду с приведенными линейными (открытыми) формами глюкоза и фруктоза существуют в циклических α- и β-формах. Эти формы образуются за счет взаимодействия карбонильной и карбоксильной групп:
Физические и химические свойства глюкозы и фруктозы
Глюкоза (виноградный сахар) – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Фруктоза – самый сладкий моносахарид, примерно вдвое слаже глюкозы.
Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в молекуле альдегидной группы и пяти гидроксильных групп.
Читайте также:
- Дисахариды
Производные моносахаридов
К важным производным моносахаридов относятся сахарные спирты, сахарные кислоты, дезоксисахара и аминосахара
Например, глицерол, используемый при синтезе липидов. Сахарные спирты служат иногда запасной формой углеводов; такую функцию выполняет, например, маннитол у Fucus и в некоторых плодах
Сахарные кислоты играют важную роль в качестве промежуточных продуктов углеводного обмена. Некоторые из них, например глюкуроновая кислота, входят в состав полисахаридов, из которых состоят смолы, слизи и материал клеточных стенок. Витамин С (аскорбиновая кислота) представляет собой сахарную кислоту — производное гексозы.
Наиболее важное значение имеет дезоксирибоза, образующаяся путем дезоксигенирования рибозы и использующаяся в синтезе ДНК.
Пример — глюкозамин, использующийся в синтезе хитина и входящий в состав многих полисахаридов позвоночных. Другой пример — галактозамин, использующийся при образовании хряща.
Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами.
Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза:
Глюкоза + Глюкоза = Мальтоза,
Глюкоза + Галактоза = Лактоза,
Глюкоза + Фруктоза = Сахароза.
Мальтоза образуется из крахмала в процессе его переваривания (например, в организме животных или при прорастании семян) под действием ферментов, называемых амилазами. Расщепление мальтозы до глюкозы происходит под действием фермента, называемого мальтозой.
Лактоза, или молочный сахар, содержится только в молоке.
Сахароза, или тростниковый сахар, наиболее распространена в растениях. Здесь она в больших количествах транспортируется по флоэме. Иногда она откладывается в качестве запасного питательного вещества, так как метаболически она довольно инертна. Промышленным способом сахарозу получают из сахарного тростника или из сахарной свеклы; именно она и есть тот самый «сахар», который мы обычно покупаем в магазине.
Полисахариды.
Эти соединения играют главным образом роль резерва пищи и энергии (например, крахмал и гликоген), а также используются в качестве строительных материалов (например, целлюлоза). Полисахариды удобны в качестве запасных веществ по ряду причин: большие размеры молекул делают их практически нерастворимыми в воде и, следовательно, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического влияния; их цепи могут компактно свертываться (см. об этом ниже); при необходимости они легко могут быть превращены в сахара путем гидролиза. Полисахариды, как уже было сказано,-это полимеры моносахаридов. Полимеры пентоз называются пентозанами, а полимеры гексоз гексозанами. Полимеры, построенные из остатков глюкозы, носят название глюкозанов.
Крахмал — полимер глюкозы. У растений крахмал служит главным запасом «горючего», но его не бывает у животных, у которых его функцию выполняет гликоген (см. ниже). Молекулы крахмала состоят из двух компонентов — амилозы и амилопектина. пектина. Линейные цепи амилозы, состоящие из нескольких тысяч остатков глюкозы, способны спирально свертываться и таким образом принимать более компактную форму. У разветвленного полисахарида амилопектина компактность обеспечивается интенсивным ветвлением цепей за счет образования 1,6-гликозидных связей (рис. 5.15). Амилопектин содержит приблизительно вдвое больше глюкозных остатков, чем амилоза.
С раствором иода в йодистом калии (J2/КJ) водная суспензия амилозы дает темно-синюю окраску, а суспензия амилопектина-красно-фиолетовую. На этом основана проба на крахмал. Крахмал запасается в клетках в виде так называемых крахмальных зерен. Их можно видеть в первую очередь в хлоропластах листьев, а также в органах, где запасаются питательные вещества, например в клубнях картофеля или в семенах злаков и бобовых. Крахмальные зерна имеют слоистую структуру и у разных видов растений различаются как по форме, так и по размерам.
Гликоген-это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, построенный из остатков глюкозы; встречается гликоген и в клетках многих грибов. У позвоночных гликоген содержится главным образом в печени и в мышцах, иными словами, в местах высокой метаболической активности, где он служит источником глюкозы, используемой в процессе дыхания. По своему строению гликоген весьма схож с амилопектином, но цепи его ветвятся еще сильнее. В клетках гликоген отлагается в виде крошечных гранул, которые обычно бывают связаны с гладким эндоплазматическим ретикулумом.
Целлюлоза также представляет собой полимер глюкозы. В целлюлозе заключено около 50% углерода, находящегося в растениях, и по общей своей массе целлюлоза на Земле занимает первое место среди всех органических соединений. Практически всю целлюлозу поставляют растения, хотя она встречается также у некоторых низших беспозвоночных и у одного класса грибов (у оомицетов). Целлюлозы так много на Земле потому, что у всех растений из нее построены клеточные стенки: в среднем 20-40% материала клеточной стенки составляет именно целлюлоза. Строение целлюлозных волокон делает их как нельзя лучше приспособленными для этой роли.
Они представляют собой длинные цепи — приблизительно из 10000 остатков глюкозы. Из каждой цепи выступает наружу множество — ОН-групп. Эти группы направлены во все стороны и образуют водородные связи с соседними цепями, что обеспечивает жесткое поперечное сшивание всех цепей. Цепи объединены друг с другом, образуя пучки — мицеллы, которые, в свою очередь, объединяются в микрофибриллы – тончайшие (1,5…4 нм) волоконца неопределенной длины, а затем в макрофибриллы. Прочность на разрыв при таком строении чрезвычайно велика (некоторое представление об этом дает испытание на разрыв такого материала, как хлопок, состоящего почти полностью из целлюлозы). Макрофибриллы, располагаясь слоями, погружены в цементирующий матрикс, состоящий из других полисахаридов. При всей своей прочности эти слои легко пропускают воду и растворенные в ней вещества свойство, весьма существенное для активно функционирующих растительных клеток. Помимо того что целлюлоза является одним из структурных компонентов растительных клеточных стенок, она служит также и пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы, сравнительно редко встречается в природе. Поэтому большинство животных, в том числе и человек, не могут использовать целлюлозу, хотя она представляет собой практически неисчерпаемый и потенциально очень ценный источник глюкозы. Однако у жвачных животных, например у коровы, в кишечнике обитают в качестве симбионтов бактерии, которые переваривают целлюлозу. Чрезвычайное обилие целлюлозы в природе и сравнительно медленный ее распад важны в экологическом плане, ибо они означают, что большое количество углерода остается «запертым» в этом веществе, а между тем углерод абсолютно необходим всем живым организмам. Промышленное значение целлюлозы огромно. Из нее изготовляют, в частности, хлопчатобумажные ткани и бумагу.
Каллоза — аморфный полимер глюкозы, встречающийся в разных частях растительного организма и часто образующийся в нем в ответ на повреждение или неблагоприятное воздействие. Особенно важную роль играет каллоза в ситовидных трубках флоэмы. Глюкозные остатки в молекулах каллозы связаны 1,3-гликозидными связями.
Этот полисахарид необычен в том отношении, что он представляет собой полимер фруктозы. Инулин играет роль резервного вещества главным образом в корнях и клубнях растений сем. Compositae, например у георгинов (Dahlia).
Соединения, близкие к полисахаридам:
Сахарные спирты и сахарные кислоты. Эти вещества часто включаются в состав полисахаридов наряду с простыми сахарами. Образующиеся продукты носят название «мукополисахариды». Мукополисахариды имеют большое биологическое значение.
По своей структуре и функции хитин очень близок к целлюлозе; это тоже структурный полисахарид. Хитин встречается у некоторых грибов, где он играет в клеточных стенках опорную роль благодаря своей волокнистой структуре, а также у некоторых групп животных (особенно у членистоногих) в качестве — важного компонента их наружного скелета.
Строение хитина идентично строению целлюлозы, за одним исключением: при 2-м атоме углерода гидроксильная (—ОН) группа заменена группой —NH.CO.CH3, что можно рассматривать как результат присоединения к аминосахару глюкозамину ацетильной группы (СН3СО—). Хитин, следовательно, является полимером ацетилглюкозамина. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.
Пекти́новые вещества́ или пектины (от др.-греч. πηκτός — свернувшийся, замёрзший) — полисахариды, образованные остатками главным образом галактуроновой кислоты. Присутствуют во всех высших растениях, особенно много во фруктах и в некоторых водорослях. Пектины, являясь структурным элементом растительных тканей, способствуют поддержанию в них тургора, повышают засухоустойчивость растений, устойчивость овощей и фруктов при хранении. Используются в пищевой промышленности — в качестве структурообразователей (гелеобразователей), загустителей, а также в медицинской и фармацевтической промышленности — в качестве физиологически активных веществ с полезными для организма человека свойствами. В промышленных масштабах получают пектиновые вещества в основном из яблочных и/или цитрусовых выжимок, жома сахарной свёклы, корзинок подсолнечника. Другие виды растительного сырья не имеют особого промышленного и прикладного значения.
| | | следующая лекция ==> | |
| Основные функции моносахаридов | | | Липиды их строение, функции и значение |
Дата добавления: 2013-12-13 ; Просмотров: 742 ; Нарушение авторских прав? ;
Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.
